Les forces de sécurité ont arrêté une première fois Mahmoud Hussein, alors âgé de 18 ans, le 25 janvier 2014, au lendemain des manifestations marquant le troisième anniversaire de la « Révolution du 25 janvier ». Elles l’ont intercepté à un poste de contrôle dans le quartier d’El Marg, dans le nord du Caire, alors qu’il rentrait chez lui après les manifestations à bord d’un bus, et ce de manière arbitraire au motif qu’il portait un T-shirt arborant le slogan « Nation sans torture » et une écharpe avec le logo de la « Révolution du 25 janvier ». Amnistie Internationale a rassemblé des informations indiquant qu’à la suite de son arrestation en 2014, des membres de l’Agence de sécurité nationale lui ont infligé des actes de torture et d’autres mauvais traitements, notamment en lui assénant des coups et des décharges électriques sur les mains, le dos et les testicules. Il a alors « avoué » sous la contrainte appartenir à une organisation interdite, détenir des cocktails Molotov et des grenades et avoir participé à des manifestations non autorisées, ses « aveux » étant filmés. Le lendemain de ces « aveux » devant la caméra, Mahmoud Hussein a été emmené pour être interrogé par le service du procureur général de la sûreté de l’État. Il a nié toutes les accusations portées à son encontre et déclaré qu’il avait été forcé à « avouer » au moyen d’actes de torture. Cependant, le procureur n’a pas réclamé d’examen médicolégal, ni ordonné l’ouverture d’une enquête sur ses allégations de torture. Mahmoud Hussein a passé six jours au commissariat d’El Marg avant d’être emmené à la prison d’Abu Zabaal, où il a été battu à son arrivée. En mai 2014, il a été conduit à la section d’appel de la prison de Tora, au Caire, où on l’a de nouveau roué de coups à deux reprises au moins. Il a finalement été transféré à la section des investigations de la prison de Tora. Il a été maintenu en détention provisoire sous le numéro d’affaire 715 de 2014 à El Marg, et déféré au tribunal le 31 janvier 2016. Le 24 mars 2016, il a été libéré après avoir versé une caution de 1 000 livres égyptiennes. La torture et les autres mauvais traitements qu’il a subis lui ont laissé des problèmes de santé chroniques. Après avoir été libéré de prison, Mahmoud Hussein est devenu dépendant d’une béquille pour marcher et a dû se faire poser deux prothèses de hanche. 

Mahmoud Hussein est actuellement détenu à la prison de Badr 1, située à 70 kilomètres au nord-est du Caire, où, selon les recherches d’Amnistie Internationale, les prisonniers se plaignent de conditions cruelles et inhumaines, notamment de privation délibérée de soins médicaux, d’exposition au froid extrême et de surveillance constante par des caméras. Les visites des familles ne sont autorisées qu’une fois par mois, pendant 20 minutes, et il faut parler à travers une vitre, ce qui empêche tout contact direct et physique avec ses proches. Cela enfreint la réglementation carcérale en vigueur en Égypte, qui prévoit des visites hebdomadaires d’une durée minimum de 45 minutes pour les personnes en détention provisoire.

La nouvelle arrestation de Mahmoud Hussein s’est inscrite dans une vague de recrudescence des arrestations visant des détracteurs et des proches de dissident·e·s habitant à l’étranger. Ainsi, les pères d’Ahmed Gamal Ziada, journaliste égyptien installé en Belgique, et de Fagr al Adly, militant ayant la double nationalité allemande et égyptienne qui vit en Allemagne, ont été arrêtés en août 2023. Mahmoud Hussein fait partie des milliers d’autres personnes détenues arbitrairement en Égypte pour avoir simplement exercé leurs droits humains ou à la suite de procès iniques ou dépourvus de fondement juridique. Parmi ces personnes figurent des défenseur·e·s des droits humains, des militant·e·s politiques, des membres de partis d’opposition, des syndicalistes, des ouvriers et ouvrières, des manifestant·e·s pacifiques, des journalistes, des avocat·e·s, des influenceurs et influenceuses sur les réseaux sociaux, des membres de minorités religieuses et des professionnel·le·s de la santé. En 2023, 834 personnes détenues pour des motifs politiques ont été libérées, mais les autorités en ont arrêté trois fois plus. Le service du procureur général de la sûreté de l’État a interrogé au moins 2 504 personnes soupçonnées de critiques ou d’opposition, en les accusant de participation à des infractions relevant du terrorisme ou de la cybercriminalité, à des manifestations ou à la diffusion de « fausses nouvelles ». Les procureurs et les juges de ce service renouvellent systématiquement le placement en détention provisoire de milliers de personnes sans leur permettre de contester véritablement la légalité de leur détention.

Après sa libération sous caution en 2016, Mahmoud Hussein a tenté de reconstruire sa vie en ouvrant une petite entreprise pour fabriquer des T-shirts et il venait de demander sa petite amie en mariage quand il a été de nouveau arrêté. Il avait également entamé une prise en charge médicale et psychologique.